Awalnya, pesawat ini direncanakan akan menggunakan mesin jet atau kombinasi mesin jet dan mesin turboprop.
Prototipe 95-1 melakukan penerbangan pertama pada tanggal 12 November 1952. Sayangnya uji terbang ke-17 berakhir dengan kecelakaan dengan 11 orang mati. Namun itu tidak menghentikan pengujian lebih lanjut dari Tu-95.
Prototipe pertama, menggunakan delapan mesin turboprop dengan baling-baling berbilah empat yang berdiameter 5,6 meter. Desain baling-baling serta mesin berdaya tinggi yang dimilikinya membuat Tu-95 yang tidak tertandingi dalam hal kebisingan.Bahkan pesawat ini bahkan bisa terdeteksi oleh sonar kapal selam.
Tu-95MS adalah pembawa rudal dengan hulu ledak nuklir yang dibangun dengan didasarkan pada pesawat anti-kapal selam jarak jauh, Tu-142MK.
Namun, Tu-95 merupakan pesawat baling-baling tercepat di muka bumi dan merupakan satu-satunya pesawat pembom bermesin turboprop. Masa baktinya yang sangat panjang hanya tersaingi oleh pesawat pengebom strategis AS Boeing B-52. Keduanya pertama kali terbang sejak 1952 dan masih beroperasi hingga hari ini.
Tu-95 muncul ke publik pertama kali saat parade pesawat di Moskow, musim panas 1955. Ahli penerbangan asing sangat terkesan oleh pesawat ini, yang dijuluki Beruang (Bear) oleh NATO.
Selama bertahun-tahun, Tu-95 telah mengalami lebih dari 20 modifikasi. Desain Tupolev juga beberapa kali digunakan sebagai dasar perancangan tipe pesawat lain. Tu-116, yang terbang pertama kali pada 1957 dan ditujukan sebagai alat transportasi internasional pejabat tinggi Soviet, pada dasarnya merupakan Tu-95 tanpa perlengkapan pembom. Kompartemen bom di pesawat tersebut digantikan oleh kabin berisi 20 kursi penumpang, dapur, serta gudang.
Tu-95 menjadi pesawat Soviet pertama yang memiliki oven microwave untuk menyajikan makanan hangat bagi kru kabin.
Pada tanggal 30 Juli 2010 ada yang memecahkan rekor dunia penerbangan terus menerus untuk pesawat kelas tersebut – pembom terbang dengan jarak 30 ribu kilometer melintas tiga lautan dan mengisi bahan bakar di udara empat kali.
Tak lama setelah Tu-116 diproduksi, Soviet membuat pesawat jet penumpang jarak jauh Tu-114 yang juga berbasis desain Tu-95. Kabin Tu-114 terdiri dari kompartemen tidur serta dapur, dan seorang koki turut menjadi kru tetap pesawat.
