Pada tahun 1974, Syah yang menguasai Iran memesan 80 jet tempur beserta suku cadang dan 284 rudal Phoenix dengan biaya US$ 2 miliar.
Sebanyak 79 Tomcat tiba sebelum kemudian meletus Revolusi Islam yang memaksa Syah pergi ke pengasingan di Mesir dan memaksa Amerika Serikat untuk memberlakukan embargo senjata.
Departemen Luar Negeri AS mengawasi pengiriman F-14 dengan menggunakan personel Angkatan Udara untuk melakukan sebagian pekerjaan termasuk melatih pilot Iran.
Tetapi F-14 adalah pesawat Angkatan Laut dan Angkatan Laut memiliki syarat tersendiri untuk menerbangkan pesawat. Akhrinya cabang udara Angkatan Laut pun diperbantukan setelah pemeriksaan ekstensif keamanan berlangsung enam bulan – dan bukan tanpa benturan budaya.
Pilot Angkatan Laut mengambil Tomcat baru di pabrik Grumman di Long Island, New York dan menerbangkan tiga pesawat pertama ke Iran “Beberapa pilot dalam karir mereka pernah memiliki kesempatan untuk menerbangkan pesawat yang benar-benar seperti mobil baru dengan masih dibungkus plastik pada joknya,” tulis salah satu pengirim F-14 setahun kemudian. “Yah, aku punya pengalaman yang luar biasa.”
Perjalanan ke Iran dilakukan dengan dua fase. Dari Long Island ke Torrejon, Spanyol, dan kemudian ke pangkalan udara Iran Isfahan, dengan tanker KC-135 Angkatan Udara terus mendampingi mereka.
Sementara Angkatan Udara AS dan Angkatan Laut bekerja sama untuk memberikan F-14 Iran, Departemen Luar Negeri melatih penerbang dan teknisi pemeliharaan Iran.
Pada 1979, Amerika telah dilatih 120 pilot dan petugas radar mencegat kursi belakang.
Skuadron Tomcat Iran pun akhirnya muncul. Tapi raja Iran tidak sepenuhnya senang dengan akuisisi itu. Pada akhir tahun 1975, Syah mengeluh kepada kedutaan AS di Teheran bahwa Grumman telah membayar agen di Iran US$24 juta untuk memfasilitasi F-14. Syah dianggap itu sebagai suap dan ingin Grumman mengembalikan uang itu.
“Pandangan Raja Iran mencemooh praktek-praktek korupsi agen untuk perusahaan-perusahaan AS dan tidak efektif upaya [pemerintah AS] untuk mengatasi masalah, ” kedutaan melaporkan kembali ke Washington pada bulan Januari 1976.
Syah sangat marah bahwa ia mengancam akan menghentikan pembayaran kepada Grumman. Washington mengingatkan Teheran bahwa kegagalan untuk membayar akan memunculkan sejumlah pelanggaran kontrak.
“Sengketa biaya ini akhirnya menjadi racun hubungan AS-Iran,” diplomat Amerika di Teheran memperingatkan. Di tengah ketegangan diplomatik, Teheran menempatkan Tomcat dengan baik untuk melakukan misi yang sejak awal ingin Iran lakukan yakni untuk menghalangi gerak gerik Soviet MiG-25.
Pada bulan Agustus 1977, F-14 Iran menembak jatuh sebuah drone target BQM-34E yang terbang pada 50.000 kaki. “Soviet menilai ini sebagai sebuah sinyal bahwa penerbangan Foxbat segera berakhir,” tulis Farhad Nassirkhani dari angkatan udara Iran.
Di tengah hubungan panas antara Teheran dengan Grumman, satu setengah tahun kemudian Revolusi Islam campur tangan dan menggunakan isu ini. Para pendukung revolusi turun ke jalan. Kekerasan pecah. Pada 16 Januari 1979, Syah melarikan diri.
Sebanyak 27 awak F-14 juga melarikan diri. Polisi Iran menangkap setidaknya satu pilot F-14. Tetapi akhirnya dia kemudian dilepaskan karena rezim menyadari mereka memerlukan awak pesawat yang terlatih jika ingin bisa memanfaatkan F-14 baru yang berjajar di pangkalan udara Khatami.
