Karena jengkel tidak bisa menikah inilah kemudian pada tanggal 13 Juni 1936 Landmesser menolak memberi salam hormat kepada Hitler ketika meresmikan kapal baru Angkatan Laut Jerman.
Pada tahun 1937, karena muak, Landmesser berusaha melarikan diri dari Jerman ke Denmark dengan keluarganya. Tapi dia ditahan di perbatasan dan didakwa tidak menghormati bangsa dan ras aria. Setahun kemudian, Landmesser dibebaskan karena kurangnya bukti tetapi diperintahkan untuk tidak memiliki hubungan dengan Eckler.
Menolak untuk meninggalkan istrinya, Landmesser mengabaikan keinginan Nazi dan ditangkap lagi pada tahun 1938 serta dijatuhi hukuman hampir tiga tahun di kamp konsentrasi. Dia sejak itu dia tidak pernah melihat wanita yang dicintainya atau anak lagi.
Polisi rahasia negara juga menangkap Eckler, yang tengah mendangung anak keduanya. Dia melahirkan Irene di penjara dan dikirim ke kamp konsentrasi segera setelah melahirkan dia.
Eckler diyakini telah dipindah ke apa yang disebut sebagai “pusat euthanasia” pada tahun 1942, di mana dia dibunuh dengan 14.000 orang lain.
Setelah hukuman penjara selesai, Landmesser bekerja di beberapa tempat sebelum ia direkrut militer ketika perang 1944. Beberapa bulan kemudian, dia dinyatakan hilang dalam pertempuran di Kroasia.
