Pemerintahan Obama berencana untuk memblokir rencana penjualan jet tempur multirole Sukhoi Su-30 Rusia ke Iran dengan memveto persetujuan penjualan di di Dewan Keamanan PBB. Namun presiden AS diperkirakan akan melanggar sendiri garis merah yang dia buat. Hal yang beberapa kali dilakukan Obama,
“Saya ragu bahwa Kremlin akan berhenti dari keinginan mereka untuk mendapatkan mata uang asing karena tindakan Amerika di PBB. Hal ini sangat mungkin bahwa garis merah Obama akan dilabrak seperti sebelumnya,” tulis kolumnis Washington Times L. Todd Wood Minggu 10 April 2016.
Pada bulan Agustus 2013, presiden AS bertekad untuk memulai serangan di negara Arab yang dilanda perang karena Damaskus diduga menggunakan senjata kimia terhadap warga sipil. Bashar al-Assad telah berulang kali membantah tuduhan tersebut.
Obama kemudian memutuskan untuk tidak melanjutkan dengan opsi militer.
Dalam bulan-bulan berikutnya, pemerintah Suriah menghancurkan persediaannya senjata kimia di bawah kesepakatan yang ditengahi oleh Rusia. Kritikus, seperti mantan Menteri Pertahanan AS Robert Gates mengatakan bahwa keputusan Obama untuk menahan diri dan menabrak garis merahnya sendiri telah mempengaruhi kredibilitas Washington.
Pada pertengahan Februari muncul laporan bahwa Rusia dan Iran berencana untuk melakukan kontral penjualan senjata senilai lebih dari US$ 8 miliar.
Teheran mengaku tertarik untuk membeli Sukhoi Su-30SM, pesawat latih serang ringan Yakovlev Yak-130, helikopter Mil Mi-8 dan Mil Mi-17 serta sistem rudal pertahanan pesisir K-300P Bastion-P, frigat dan kapal selam diesel-listrik.
Kesepakatan untuk pengiriman Su-30 diharapkan akan ditandatangani pada tahun 2016. Pada bulan Februari, Gedung Putih mengatakan bahwa penjualan jet tempur ke Iran akan melanggar embargo senjata Dewan Keamanan PBB. Kesepakatan nuklir yang tercapai pada Juli antara Iran dan P5 + 1 menyebutkan larangan senjata masih berlaku selama lima tahun sejak kesepakatan.