Awalnya, pesawat ini direncanakan akan menggunakan mesin jet atau kombinasi mesin jet dan mesin turboprop. Prototipe pertama, Article 95/1, menggunakan delapan mesin turboprop dengan baling-baling berbilah empat yang berdiameter 5,6 meter. Desain baling-baling serta mesin berdaya tinggi yang dimilikinya membuat Tu-95 yang tidak tertandingi dalam hal kebisingan.Bahkan pesawat ini bahkan bisa terdeteksi oleh sonar kapal selam.
Namun, Tu-95 merupakan pesawat baling-baling tercepat di muka bumi dan merupakan satu-satunya pesawat pembom bermesin turboprop. Masa baktinya yang sangat panjang hanya tersaingi oleh pesawat pengebom strategis AS Boeing B-52. Keduanya pertama kali terbang sejak 1952 dan masih beroperasi hingga hari ini.
Tu-95 muncul ke publik pertama kali saat parade pesawat di Moskow, musim panas 1955. Ahli penerbangan asing sangat terkesan oleh pesawat ini, yang dijuluki Beruang (Bear) oleh NATO.
Selama bertahun-tahun, Tu-95 telah mengalami lebih dari 20 modifikasi. Desain Tupolev juga beberapa kali digunakan sebagai dasar perancangan tipe pesawat lain. Tu-116, yang terbang pertama kali pada 1957 dan ditujukan sebagai alat transportasi internasional pejabat tinggi Soviet, pada dasarnya merupakan Tu-95 tanpa perlengkapan pembom. Kompartemen bom di pesawat tersebut digantikan oleh kabin berisi 20 kursi penumpang, dapur, serta gudang.
Tu-95 menjadi pesawat Soviet pertama yang memiliki oven microwave untuk menyajikan makanan hangat bagi kru kabin.
Tak lama setelah Tu-116 diproduksi, Soviet membuat pesawat jet penumpang jarak jauh Tu-114 yang juga berbasis desain Tu-95. Kabin Tu-114 terdiri dari kompartemen tidur serta dapur, dan seorang koki turut menjadi kru tetap pesawat.
